腾讯公司在向电商领域扩张时也曾遭遇同样的障碍。最终腾讯公司放弃了这一尝试，选择对阿里巴巴竞争对手京东进行战略投资。
在电影领域，阿里巴巴2014年斥资逾8亿美元收购了影视制作公司文化中国传播集团有限公司的多数股权，然后将其改名为阿里影业，并力邀中国电影集团公司的高管张强加盟，负责阿里影业的工作。
上述电影制作公司制作并发行了几部电影，但并没有产生叫好又叫座的巨作。2016年﹐阿里影业亏损人民币9.59亿元（合1.45亿美元），张强也丢掉了首席执行长的职务。
视频网站优酷土豆是阿里巴巴一大亏损源头。为抗衡搜索引擎百度在线网络技术公司旗下视频子公司爱奇艺和腾讯视频，合一集团要花巨资购买原创内容。
2016年，阿里巴巴以44亿美元的价格收购了在优酷土豆仍未持有的股份。优酷土豆是数字媒体和娱乐业务的两大业务之一。该部门收入从2016财年的人民币41亿元增长至2017年的147亿元，但亏损规模也从人民币40亿元扩大至99亿元。
另一个坏消息是，在阿里巴巴的领导之下，优酷土豆已失去其市场领先地位。目前，爱奇艺和腾讯视频正在激烈争夺头把交椅，而优酷土豆位居第三，份额远远落后。
在音乐市场也是如此。阿里巴巴在音乐市场起步较早，2013年收购了由几位阿里巴巴前员工创立的音乐流媒体虾米音乐。阿里巴巴随后收购了拥有逾两亿注册用户的在线音乐平台天天动听。
2015年，阿里巴巴成立音乐部门，聘请一位前歌手和一位音乐公司资深高管担任董事长和首席执行长。这两人将天天动听更名为阿里星球，将其转型成为一个娱乐平台。这项业务未获成功，天天动听用户流失，这两位管理人士则被明升暗降。
目前，腾讯音乐娱乐集团在中国数字音乐市场占有逾75%的份额。虾米音乐在被其他较小的竞争对手超越之后已远远落在后面。
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