1992年年初，许家印破例休假了，他南下深圳找工作去了。这一年，他34岁。
1992年，许家印揣着一份三十几页纸的简历，在深圳的各个招聘市场奔波。
半个月后，依然没有一家单位愿意接收他。
后来，一位好友向他指点迷津：你把原来厚厚的那叠简历，变得简单点试试吧！许家印随后就做了只有两页的新简历，很快，有3家公司愿意聘任他。
他选择了其中一家贸易公司，名叫中达。“从第一眼我就觉得遇上了好老板，我从他身上学到了很多管理公司的经验，非常非常感谢他。”若干年后回忆起第一个老板，许家印仍是充满感激。
刚入行的许家印缺乏市场化的经验。初到一家新公司，他迫切地需要一场胜利。好在多年工作，让他积累了一定人脉，初为业务员的他找到一个熟悉的朋友帮忙，在这个朋友的贸易项目里，给他让了一笔生意。他小心经营这难得的业务，很快为公司赚到了10万元的利润。
一晃1年过去了，许家印又萌生了新的想法。
1993年，这个企业又注册了一个贸易公司，他主动出击，建议老板跟自己熟悉的舞钢合作，在深圳注册一家新的贸易公司，并出任这家新公司的老总。
不过这个“老总”只是个虚职，公司注册完以后老板再没投进去一分钱，无奈之下，许家印只能东挪西凑借了10万元，开始了第一次创业。不过这次折腾一年，也无起色。
1994年的国庆节，许家印来到广州，涉水刚刚兴起的房地产业。许家印带着一个司机，一个出纳，还有两个员工，总共5个人，从深圳来到广州，开始了他人生中的第二次创业，成立了一家名为鹏达的房地产公司。
人生地不熟，再加上办公环境实在难登大雅之堂，这家位于城中村的微型小公司，生意自然好不到哪里去。公司没有资金、项目，他们就四处打广告，找客户，拉贷款。经过不到3个月的努力，许家印终于通过银行贷到了2000万元的启动资金。他还通过相关渠道收购了一家公司，取得了一个名为珠岛花园的地产项目。
当时广州楼市盛行的是大户型之风，一栋楼都是三房，只有拐角的地方才会做小面积。许家印却反其道而行之，1995年珠岛花园第一期的几百套房子全做小户型，效果出奇的好，房子全部热销，在广州楼市轰动一时。
几乎白手起家，广州鹏达的珠岛花园一个项目就为母公司中达净赚2亿多，许家印的工资在当时却依旧低得离谱，一个月竟然才3000多元。他后来回忆说，假如给他10万或20万一年，自己可能就不会去想创业了。因为创业有风险，也很艰辛。但3000多元的工资，养活家庭都困难，怎么继续干下去？
许家印决意不再为人打工，他又一次选择了离开。他告别了中达和鹏达，告别了给他第一次房地产成功收获的珠岛花园。
临走时，许家印向老板提出了自己的观点：一个人的价值，应该体现出他的能力水平与贡献。
许家印的个性和价值观，在他人生第一次跳槽中已经略有体现：“我这个人要强，该我做的事我会做好，没做好是一回事，但做好了就要有体现。武钢十年当了七年车间主任，总是不提拔，我肯定要走。”许家印说，他的出走与现在70后、80后和90后的频繁跳槽不同，“他们跳得太多，已经没有了意义”。