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1993年，兰世立进入旅游业，成立东星旅游公司。2003年，兰世立收购汉口国旅，获得出境权。在北、上、深展开并购旅行社行动。
2005年，东星集团申请成立航空公司获批，随后他不可思议地以1.8亿元的首付，签下了由空客和GE商用航空服务公司提供的20架飞机大单，价值120亿元。
而此前，兰世立得到了国际银行以“无银行担保+卖方信贷”模式授予的百亿元贷款，成为空手套白狼经典案例，一时业界哗然。
这一年他首次以20亿元的身价，位列福布斯中国富豪榜的第70位，成为湖北有史以来第一名进入该榜前100名的富豪，风头一时无两。
兰世立希望利用航空、旅行社、车队以及景区铺陈一个完善的产业链，完成地产、旅游到航空的交接，但是所有条线的烧钱速度均超过了计划。为了进军航空业，兰世立还一度借下高利贷。
“他欠下的债务，不少是高利贷，利率甚至超过了10个点。这非常疯狂。”有知情人士称，东星内部有高管因不愿在高利贷的借款合同上签字而辞职。
经营航空公司时，兰世立还有很多疯狂做法：开通香港、澳门航线后，东星航空一天一班，香港一班，澳门一班。但武汉市就这么大，时间长了哪有那么多人去香港、澳门？
果然，一个航班仅三五人的情况时常出现。但兰世立要的是规模，每天香港、澳门各一班照飞不误，东星航空亏损严重。
东星航空成立半年后，兰世立通过拆借旅游业务的营收，在账面上 “实现”了航空公司的盈利，他对外宣称盈利630万。
朋友劝兰世立不要去上福布斯富豪榜，一是中国乃至湖北比你有钱的人不知道多多少，但人家都没去，你财务这么紧张还去搞这个，容易在商界树敌；二是身价这么高，你交了多少税?上榜后肯定会招致税务部门的严查。
兰世立并不在意这些。他认为不是自己高调而是企业成功的让他没办法低调。“与众不同会让人觉得张狂，我求的就是与众不同。”
甚至，兰世立当时对媒体说：“福布斯把我低估了。我完全控股的东星集团资产在20亿到30亿元之间，每年还盈利5亿元。”
一语成谶。
国家审计署来审查时，查出兰世立多项资金挪用的违规行为，他随后第二次被拘押。这次因地产纠纷而起的拘押事件成为了东星式微的拐点，它毁掉了东星的大部分未来。
此后，东星再没获得过一笔银行贷款，巨大资金量缺口都通过民间机构的融资来维持，兰世立如履薄冰。
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屋漏偏逢连夜雨。
2008年，金融危机爆发，中国航空业遭受严重打击，东星航空成本大增，庞大的资金需求让兰世立焦头烂额，在东星资金链极端吃紧时期，看电影成为了兰世立精神短暂休息的方式。
当时他晚上会睡不着觉，头发也开始脱落。一名经常陪他去看电影的高管回忆：只有这两个多小时的时间，他一句话也不说，就盯着银幕。
东星内外交困，湖北和武汉的官员倾向于让中航收购东星，却遭到兰世立的强烈反对，这让积极斡旋的政府陷入尴尬，兰世立甚至更为频繁地曝光，在央视频频放炮，不仅激怒了同行，也导致和政府关系破裂。
一个故交从电视上看出了兰世立的困境：“做民企的，都是走在悬崖边上，我理解那种挤压感。我看他在电视上侃侃而谈，其实心里在流血。”随后便发生了四抓兰世立的事件，强迫兰世立在中航收购东星的协议书上签字。
“房间遮光帘一直挡着，不分昼夜的开灯，整个人功能紊乱，经常是睡七十几个小时，然后醒着也是七十几个小时，在这期间我就被送往医院抢救，因为心跳只有三十几。”兰这样形容那段难熬的时光。
2009年3月14日，应武汉市人民政府请求，民航中南地区管理局决定，自15日0时起，暂停东星航空公司航线航班经营许可。8月26日，武汉市中级人民法院裁定，东星航空有限公司破产，在市场上被分批拍卖，拍卖参考价一降再降。
2009年春节前，与朋友聚会，酒酣之际，兰世立说，“你们等着看，2009年东星肯定有大动静。两个月后，兰世立被传在珠海机场欲出境被警方带回武汉。
2010年2月23日，武汉市公安局再次将兰世立关进武汉市第一看守。4月9日，东星航空有限公司实际控制人、董事兰世立因犯逃避追缴欠税罪，被武汉市中级人民法院一审判处有期徒刑四年。
入狱之后的兰世立被羁押在武汉市第二看守所110室，这里囚禁过南德集团前董事长牟其中，也囚禁过德隆系掌门人唐万新。商界枭雄到了这里，都成了困兽。此后兰世立坐拥的百亿资产被浑水摸鱼的人瓜分殆尽。
牢狱之灾消磨的不仅是锐气，还颠覆了他们对人生整个的思考：贫居闹市无人问，富在深山结远亲。 不信且看筵中酒，杯杯先劝富贵人。 有酒有肉多兄弟，有难何曾见一人。
遥想当年出入名流相随冠盖满东星的荣耀，一切都抵不过信用的破产，和资本的无情。